La fortezza vecchia rappresenta il monumento simbolo della Livorno medicea. Disegnata dal fiorentino Antonio da Sangallo fu iniziata nel 1521 e terminata sotto il Duca Alessandro dei Medici nel 1534. Arrivando via acqua ci sorprende per il suo colore rosso toscano, per il suo aspetto massiccio e solido, alleggerito dalla rotondità dei bastioni, dall’obliquità delle pareti che le conferiscono una certa eleganza. Il suo valore storico è arricchito dal fatto che contiene al suo interno edifici più antichi, come la torre quadrata del 1103, la torre circolare e la quadratura dei Pisani, rocca di forma quadrata costruita da Puccio di Landuccio e Francesco di Giovanni, sovrastata da un’area perimetrale dedicata al camminamento. Nell’800 accolse i forzati delle galere, nel Risorgimento fu il carcere per i prigionieri politici tra i quali Francesco Domenico Guerrazzi, Enrico Bartelloni e Don Maggini. Duramente danneggiata dai bombardamenti è stata restaurata nel dopoguerra.